Warunki pogodowe na starcie nie były łatwe. Już w czasie postoju w Visby silny wiatr dawał się we znaki uczestnikom regat. Jedna z jednostek straciła antenę zainstalowaną na maszcie, uszkodzeniu uległy stójki relingu, na innej pracujące na fali cumy wyrwały knagę. Jachtu kilkukrotnie musiały zmieniać miejsce postoju ze względu na silny wiatr. Z udziału w drugim etapie regat wycofały się kolejne jednostki. Załoga Janeczki 2 tuż po przepłynięciu linii startu zgłosiła problemy techniczne. Ster nie pracował dobrze, prowadzenie jachtu było bardzo utrudnione. Sytuacji nie polepszała fala rozbudowana fala. Skipper Maciej Zięba podjął decyzję o wycofaniu się z etapu. O powrocie do Polski zadecydowały również załogi jachtów s/y Arka-El 2, s/y Mr. Orkan i s/y Hobart. "Niestety sprawy lądowe ścigają nas wcześniej do Polski. Szkoda, bo prognozy pogody mówią, że będą bardzo ciekawe warunki i wyścig będzie z pewnością emocjonujący" mówił Mirosław Zemke, skipper Hobarta.
Załogi przyjmują różne taktyki. Niektóre jachty jak Elessar, Copernicus czy Zena II zdecydowały się na płynięcie wzdłuż brzegów Gotlandii. Inne rozpoczęły wyścig halsem w morze by oddalić się od lądu i płynąć niezakłóconym wiatrem. Na czele tej grupy były jachty Fujimo i Oiler.pl. "Bardzo dobrze wystartował łotewski jacht Ruta, wydaje mi się, że to właśnie oni jako pierwszy przekroczyli linię startu - przekazał komandor regat Jacek Zieliński". W zeszłym roku pokonanie tego etapu najszybszemu jachtowi zajęło około 1,5 doby. Jacek Chabowski zwycięzca zeszłorocznej edycji regat tak mówił po dopłynięciu do mety: "W drugim etapie dla kilku załóg karty zostały rozdane w ciągu pierwszych sześciu godzin. Ta część regat udowodniła, że nawet jeżeli wyścig liczony jest w dniach, to nie można sobie odpuścić żadnej minuty. Ta część regat udowodniła, że nawet jeżeli wyścig liczony jest w dniach, to nie można sobie odpuścić żadnej minuty. Emocji sportowych nie brakowało na całej, prawie sześciuset milowej trasie. "
Prognoza pogody zapowiada początkowo wiatr z południowego zachodu - do Gotska Sandön jachty płynąć będą z wiatrem, więc przewagę osiągną jachty posiadające spinakery. W czwartek rano wiatr zmieni się na zachodni o sile 15-20 węzłów i najszybsze jednostki zapewne dotrą do Sopotu korzystając z tych warunków. Wolniejsze jachty pod koniec wyścigu mogą już płynąć na słabym wietrze - w piątek od rana siła wiatru będzie maleć do około 5 węzłów w południe i utrzyma się do 25 lipca.
Pozycję jachtów można śledzić na stronie regat dzięki trackingowi YellowBrick - http://sailbookcup.pl/pl/tracking/, a na urządzeniach mobilnych dzięki aplikacji. Informacją o położeniu jednostek aktualizowana jest co 30 minut. Tegoroczna edycja regat odbywa się pod hasłem "Płynę dla Leo". Uczestnicy poza rywalizacją regatową wspierają Leo - chłopca cierpiącego na Klątwę Ondyny rzadko spotykany Zespół Wrodzonej Ośrodkowej Hipowentylacji. Cały dochód z pobrania aplikacji z trackingiem regat jest przekazywany na leczenie Leo.
Regaty Sailbook Cup 2015 odbywają się przy współpracy i dzięki pomocy z licznymi partnerami i sponsorami:
Patronat honorowy: Marszałek Mieczysław Struk
Organizatorzy: SailBook.pl, Województwo Pomorskie
Partnerzy: Miasto Sopot, Województwo Warmińsko-Mazurskie, SSI Jerzy Kuliński, Polski Klub Morski, Navinord, OceanTEAM, Statek Pirat
Sponsorzy: Fiat Auto Poland, Naftoport, InterRisk, Konsal, Vector Sails
Fundatorzy nagród: Seldén Mast, Aero-Vaerft, Henri Lloyd, Ocean Sails, Prime System, Księgarnia Morska, Morka, Charter.pl, Mobil-Truck, Nova Pierogova, Board Rockerz, WaterToGo, Leo Centrum Języków Obcych, Tartak Chruściel
Patroni medialni: Polskie Radio Jedynka, Radio Gdańsk, Radio Koszalin, Trójmiasto.pl, Magazyn Prestiż, Magazyn Pomorski, Młody Elbląg, Magazyn Jachting, Magazyn Wiatr, Tawerna Skipperów, W Ślizgu, SailForum, Yacht Boat News
